1584
Trường Uppingham được thành lập bởi Tổng giám mục Robert Johnson. Phòng học ban đầu được xây dựng gần nghĩa trang nhà thờ ở Uppingham.
1587
Nhận Hiến chương của Nữ hoàng Elizabeth I.
1592
Tòa nhà bệnh viện được xây dựng, hiện nay đã được chuyển đổi thành Thư viện trường.
1602
Henry Ferne, người được biết đến đầu tiên là học sinh trường Uppingham, sau này trở thành Tuyên úy cho vua Charles I.
1641 - 1669
Hiệu trưởng Francis Meres đương nhiệm với hơn 30 nam sinh theo học tại trường.
1643
Bản ghi chép đầu tiên về các quyết định do Hội đồng quản lý trường đưa ra.
1783
Khởi nguồn những nghiên cứu đầu tiên tại Old School House, đặt nền móng cho truyền thống học thuật bền vững.
1815
Trận đấu cricket đầu tiên được ghi nhận diễn ra với đội của trường Oakham.
1846
Lần đầu tiên thuật ngữ Praepostors xuất hiện, xác lập hệ thống quản lý học sinh tự quản văn minh
1848
Ấn chương chính thức (School Seal) lần đầu được sử dụng; cùng thời điểm tuyến đường sắt đến Manton, mở ra sự kết nối mới cho vùng Uppingham
1848
Đường sắt đến Manton
1851
Tạp chí The Hospitaller (tạp chí đầu tiên của trường) đã được xuất bản.
1852
Trận đấu cricket đầu tiên của các Cựu học sinh Old Uppinghamians
1853
Khu nội trú đầu tiên mở cửa và tiếp nhận học sinh
1853 - 1887
Hiệu trưởng Edward Thring đã biến đổi ngôi trường trong suốt 34 năm lãnh đạo của mình.
1855
Bổ nhiệm Trường bộ môn Âm nhạc đầu tiên. Trận cricket đầu tiên với Trường Oundle.
1856
Những bài hát truyền thống đầu tiên (School Songs) được giới thiệu và khánh thành khu nội trú Lorne House.
1857
Luật bóng đá Uppingham được thiết lập
1859
Một năm mang tính bước ngoặt:
Khánh thành West Deyne, Old Constables
Đưa Điền kinh vào chương trình thể thao
Sự ra đời của nhà thi đấu thể thao (Gymnasium) đầu tiên tại một ngôi trường ở Anh.
1860
Thiết lập khu vực bơi lội riêng, tiền thân của hệ thống bể bơi hiện đại
1864
Khởi xướng các giải đấu thể thao giữa các khu nội trú và
Khởi công nhà thi đấu Cricket đầu tiên tại The Upper
1865
Nhà nguyện được thánh hiến.
Bổ nhiệm Paul David làm Giám đốc Âm nhạc đầu tiên, vị trí duy nhất và tiên phong trong hệ thống trường học thời bấy giờ tại Vương quốc Anh
1868
Trường Tiểu học được hoàn thành - nay là khu nhà nội trú The Lodge.
1869
Hội nghị Hiệu trưởng đầu tiên do Edward Thring tổ chức tại Uppingham.
1872
Trường Âm nhạc đầu tiên được thành lập
1875 - 1877
Trường học tạm thời chuyển đến Borth, xứ Wales, do dịch thương hàn bùng phát ở Uppingham.
1883
Chính thức khai trương bể bơi hiện tại hàng đầu quốc gia
1889
Luật bóng bầu dục được áp dụng cho môn bóng đá.
Thành lập Đội Thiếu sinh quân (CCF)
1894
Tuyến đường sắt đến Uppingham.
1895
Trao giải Routh Cup lần đầu tiên cho bộ môn chạy việt dã
1898
Trận đấu bóng bầu dục đầu tiên với một trường khác - Bóng bầu dục
1905
Khánh thành Hội trường Hòa nhạc Paul David và Nhà hát, nâng tầm trải nghiệm nghệ thuật.
1910
Hoàn thiện và đưa vào sử dụng Trường Âm nhạc Cũ ( The Old Music School), minh chứng cho sự ưu tiên bền vững và không ngừng mở rộng của giáo dục nghệ thuật tại Uppingham
1919
Phân hiệu The Lodge (The Lower School) chính thức được chuyển tới Nevill Holt, đánh dấu giai đoạn tái thiết và tập trung tối ưu các nguồn lực giáo dục tại khuôn viên chính của Uppingham
1923
Nhà thi đấu cricket thứ hai trên khu vực The Upper được xây dựng.
1935
Khai trương trung tâm y tế (Sanatorium), kết hợp các khu điều dưỡng chuyên biệt
1939 - 1946
Trường Kingswood dùng chung cơ sở vật chất với trường Uppingham trong suốt Thế chiến II.
1950
Đài tưởng niệm Thế chiến II và nhà trọ mới của thư viện khai trương.
1957
Khối nhà Khoa học mới đã hoàn thành
1964
Nhà trọ kiêm cửa hàng trường học chính thức mở cửa hoạt động.
1965
Khánh thành trung tâm Thring trụ sở của Khoa Thiết kế và Công nghệ.
1969
Hoạt động phục vụ cộng đồng bắt đầu (được gọi là Nhóm Tiên phong hoặc Dịch vụ Công cộng trong vài năm đầu).
1970
Trung tâm thể thao được xây dựng
1972
Nhà trọ kiêm nhà hát khai trương
Hiệu trưởng không còn giữ chức vụ quản lý nhà nội trú nữa.
1975
Fairfield trở thành khu nội trú đầu tiên dành cho nữ sinh (Sixth Form), đánh dấu bước tiến về bình đẳng giới
1981
Khánh thành Trường Âm nhạc Mới và khu sinh hoạt chung Buttery, tiếp tục hoàn thiện hạ tầng nghệ thuật và không gian giao lưu cho học sinh
1982 - 1991
Nhiệm kỳ Hiệu trưởng của ông Nicholas Raymond Bomford, giai đoạn giữ vững và phát huy các giá trị truyền thống của trường
1984
Đại lễ kỷ niệm 400 năm thành lập trường với sự viếng thăm chính thức của Nữ hoàng Anh
1986
Khánh thành Johnson’s, khu nội trú thứ hai dành cho nữ sinh (hệ Sixth Form), một bước đi quan trọng trong việc mở rộng quy mô và bình đẳng hóa giáo dục tại Uppingham
1989
Hoàn thiện xây dựng Khối nhà Toán học (Maths Block), nâng tầm hạ tầng học thuật chuyên sâu và đáp ứng các tiêu chuẩn nghiên cứu hiện đại
1991
Lắp đặt mặt sân thể thao mọi thời tiết Lee Astro, đảm bảo điều kiện rèn luyện thể chất tối ưu cho học sinh bất kể sự thay đổi của thời tiết
1994
Phân hiệu The Lodge chuyển đổi công năng thành khu nội trú dành cho nữ sinh (hệ Sixth Form)
Đồng thời, Woodfield chính thức khai trương, trở thành phân hiệu cấp dưới (Lower School) dành cho học sinh từ 11 tuổi trở lên
1995
Khai trương Trung tâm Leonardo, không gian sáng tạo tinh hoa cho Nghệ thuật, Thiết kế và Công nghệ
1997
Trung tâm Thring trở thành Trung tâm Lớp 12
2001
Sân thể thao Sunley Astro, mặt sân đa năng thứ hai của Uppingham, đã được hoàn thiện. Samworths' khai trương với tư cách là nhà nội trú dành cho nữ sinh từ 13 tuổi trở lên đầu tiên của Uppingham.
2002
Fairfield trở thành nhà dành cho nữ sinh từ 13 tuổi trở lên.
2003
Nhà nội trú của Trung tâm Ngôn ngữ khai trương.
2004
Nhà nội trú New House khai trương dành cho nữ sinh từ 13 tuổi trở lên.
2006
Hoàn thiện Trường Âm nhạc Paul David
Khánh thành Nhà hát Williams Studio, khẳng định vị thế trung tâm nghệ thuật biểu diễn của Uppingham.
Hoàn tất xây dựng Middle Pavilion phục vụ các hoạt động thể thao.
2008
Khẳng định sự đầu tư vượt trội vào hạ tầng thể dục thể thao với việc lắp đặt mặt sân cỏ nhân tạo Astro thứ ba tại khu vực sân vận động trung tâm (Middle Playing Fields)
2010
Trung tâm Thể thao Uppingham School (USSC) chính thức đi vào hoạt động (được khai trương bởi Ngài Sebastian Coe).
Tòa nhà Windmill House được mua lại để làm trụ sở cho Khoa Nghiên cứu và Triết học.
2011
Khánh thành Trung tâm Chăm sóc Sức khỏe Woodfield và
Khu nội trú Johnson's bắt đầu đón nhận nữ sinh từ 13 tuổi.
2014
Khu nhà nội trú mới của Trung tâm Khoa học chính thức khai trương (vào tháng 11 năm 2014 bởi Giáo sư Sir Alec Jeffreys)
2016
Tiến sĩ Richard J Maloney, Hiệu trưởng
2024
Ra mắt Nhà Li Kwok Po, khu nội trú thứ 54, mang tên Tiến sĩ Sir David Li Kwok Po
Uppingham Cairo – cơ sở quốc tế đầu tiên của Uppingham khai trương tại Ai Cập
2026
Uppingham Hưng Yên chính thức khai giảng tại Việt Nam.